Sizemore fing schon in jungen Jahren das Schauspielfieber an, als er „Beckett“ mit Richard Burton und Peter O’Toole und ein paar Jahre später „Taxi Driver“ sah. Robert DeNiro wurde zu seiner Ikone, dem Ideal, das er immer anstreben würde. In der Tat könnte es hilfreich sein, sich Sizemore als Höhepunkt der gewaltigen Natur von O’Tooles Henry II, der zerreißenden Innerlichkeit von Burtons Becket und der schwelenden Verwirrung und des Selbsthasses von DeNiros Travis Bickle vorzustellen. Er könnte ein furchterregendes Rätsel oder eine intime Bedrohung sein und Ihnen auf den Rücken schlagen, bevor das Messer hineingeht. Er würde O’Toole als die Bösewichte von „Natural Born Killers“ und „Strange Days“, Burton in „The Relic“ und „Saving Private Ryan“ und DeNiro in „Heat“ kanalisieren, wo er neben dem Mann selbst zu finden war. Er stellte seine Helden nie in den Schatten und war immer ein Kumpel großer Ikonen, der die Rhythmusgruppe handhabte, als Solisten wie DeNiro, Wesley Snipes, Robert Downey, Jr., Nicolas Cage und Tom Hanks an Bedeutung gewannen.
Er schloss sein Theaterstudium an der Wayne State University ab, wechselte dann an die Temple University, um seinen Master zu machen, und zog dann auf der Suche nach Möglichkeiten nach LA. Kleine Rollen in Film, Fernsehen und Werbesendungen begeisterten ihn, aber es war nur eine Frage der Zeit, bis jemand auf den magnetischen Sizemore aufmerksam wurde. Kleine Rollen in „Blue Steel“ und „Born on the Fourth of July“ waren entscheidend, um bei den erstklassigen Regisseuren beider Filme einen Fuß in die Tür zu bekommen. Oliver Stone bemerkte, dass Sizemore zehn Nächte in der Woche vor einem schwierigen Drehtag einen Stunt in seinem Rollstuhl übte, und war beeindruckt von seiner Hingabe. Er wollte nicht, dass Stone ein Stuntdouble für ihn einsetzen musste. Bigelow bot ihm eine Rolle in „Point Break“ an, die er fast abgelehnt hätte, weil sie nicht groß genug war, aber er genoss die Arbeit mit ihr so sehr, dass er beschloss, sie nicht im Abspann zu spielen. Das war es wahrscheinlich, was ihn bei Bigelow so beliebt machte, dass ihm Sizemore in den Sinn kam, als es an der Zeit war, die sprunghafte zweite Geige mit einem Geheimnis auf „Strange Days“ fallen zu lassen. Während seiner frühen Karriere kam er mit Kokain in Kontakt. Er sah erfolgreiche Schauspieler, die harte Drogen nahmen, Leute, die die Art von Karrieren hatten, die er verfolgte, und dachte: “Wenn sie es tun, sollte ich es auch tun.” Er führte einen schlechten Standard ein. Er würde sich nüchtern machen, um sich für Filme fertig zu machen, und dann würde er auf das Set gehen und sehen, wie die schönen Leute high werden und mitmachen.
Er landete weiterhin kleine Rollen in hochkarätigen Filmen, die die Erwartungen nicht erfüllten, wie Simon Wincers „Harley Davidson and the Marlboro Man“ und John Milius’ „Flight of the Intruder“, in dem er die zweite Hauptrolle erhielt der heute übersehene Thriller „Where Sleeping Dogs Lie“ von 1991, in dem er eine entnervende Muse für Dylan McDermott mit Schreibblockaden spielt. Der Film ist ziemlich schlecht, aber Mcdermott und Sizemore verstehen, dass eine Leinwand eine Leinwand ist, also könnten sie genauso gut malen. Sizemores stotternder, stotternder Untermieter ist eine großartige Interpretation seiner Mischung aus breiterer Theatralik und kamerafreundlicher Subtilität. Es ist eine schöne Leistung in einem Film, der sich weigert, es zu verdienen. Alles, von der Art, wie er eine Aktentasche hält, bis zu dem verlegenen Lächeln, das er sich beim Gedanken an seine böse Vergangenheit zuwirft, ist genial, eine großartige Erfindung. Er hatte eine Nebenrolle in „Passenger 57“, wieder als Sidekick, der an den Kinokassen gut lief, und als hoffnungsloses romantisches Gespenst im Kassenflop „Heart and Souls“, wo er seinen Freund Robert Downey, Jr . , deren eigene Suchtkämpfe zu einem negativen Image von Sizemore wurden. downey jr. würde sich von seinem öffentlichen Zusammenbruch erholen und von ganz unten zurückkehren, um die weltweit größte Kassenattraktion zu werden. Sizemores Freunde beantworteten seine Anrufe nicht mehr, nachdem ihre Probleme unweigerlich öffentlich geworden waren.
